Square est prêt à proposer un niveau payant de son service de facturation en ligne ainsi que son modèle gratuit actuel. Appelée Invoices Plus, la nouvelle offre comprendra un certain nombre de nouvelles fonctionnalités, dont certaines ont été testées dans la version gratuite. Comme TechCrunch l'a signalé, le service a déjà été furtivement déployé pour certains utilisateurs, et certains utilisateurs ont été informés des changements à venir par e-mail, malgré une annonce officielle qui n'a pas encore été faite. L'annonce, qui a depuis fait son chemin vers le forum de discussion de la communauté des vendeurs Square, indique que les devis multi-volumineux, les modèles de facture personnalisés et les champs de facture personnalisés feront partie d'Invoices Plus, car ils ont été testés précédemment dans la version gratuite. Les nouvelles fonctionnalités auxiliaires incluent la possibilité de transformer automatiquement les estimations acceptées en factures et la possibilité de créer des calendriers basés sur des jalons. Square Invoices aura un bouton "tester" à côté de ces fonctionnalités, pour communiquer plus clairement les modifications aux utilisateurs. La version gratuite continuera de laisser une facturation, des devis et des contrats illimités. Les utilisateurs conserveront également le suivi des factures, les rappels et les outils de création de rapports.